Zamiłowanie do grania rozbudził w nim ojciec, zabierając na próby swojego zespołu „TROPS” grającego w latach 1975 – 1985. Początki muzyczne i pierwsze koncerty sięgają szkoły podstawowej, lecz prawdziwy wir przygód muzycznych rozpoczął w wieku 17 lat, poznając muzyków szukających perkusisty do „poważnego projektu”. Był nim zespół Hypnosis z Rogożna. Zaowocowało to nagraniem płyty – kasety (wówczas to były płyty) pod tytułem „Life is brutal and full of zasadzkas” wydanej przez wydawnictwo Bird Fox. Zespół był mocno zakorzeniony w muzyce hard rockowej, grając jako suport Acid Drinkers koncertował w całym kraju.  W 1994 roku zagrał pierwszy duży koncert, podczas legendarnego festiwalu w Jarocinie przed prawie czterdziestotysięczną publicznością.

W tym samym roku, z inicjatywy Bartosza Humpicha i Przemysława Myszkowkiego powstał zespół Harvest Time, do którego dołączył Olek Olkowski, jako perkusista country.

Grupa w roku 1995 nagrała w studio Hellenic płytę pod tytułem „Z miasta do miasta”, która otworzyła drzwi do świata country.

Pierwszy koncert w pełnym, sześcioosobowym składzie zagrał w Warszawie w Ośrodku Kultury Ochoty.

Tak wyglądały początki Harvest Time:

Kolejne lata przyniosły ponad 80 koncertów rocznie w całym kraju.

Skład zespołu kilkukrotnie ewoluował co pozwoliło na wydanie w 2002 roku kolejnej płyty pod nazwą „Najlepsze Country”.

Kompozycje „Z miasta do miasta „oraz „Nasz los” znajdują się także na płycie Polskie Trucker Country 4 wydanej przez BBZ Kraków

Z zespołem Harvest Time zagrał koncerty u boku takich gwiazd jak Wanda Jackson, Kris Kristofferson, „The RUBBETS”, Cole Garrity, Victoria Shaw, Stevie Wariner, George Hamilton czy zespół Smokie.

Po wielu wyczerpujących koncertowo latach Olek Olkowski podjął współpracę z zespołem Hagar, znów w okolicach doznań rockowych. Po nagraniu singla zespół zagrał ponad 100 koncertów, a promowany utwór „Gwarna” utrzymał się aż osiem tygodni na pierwszym miejscu radiowej listy przebojów.

W 2015 roku podjął współpracę z zespołem Cashflow jako perkusista country, grając kilkadziesiąt koncertów rocznie, występując na największych festiwalach country, koncertując w kraju i za granicą. To tu poznał Łukasza i Roberta, z którymi do dziś tworzy zgrany team, bawiący się muzyką – GOOD TIME